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[Actualité scientifique] Amination en 3D : une stratégie asymétrique pour fonctionnaliser des molécules bioactives

[Actualité scientifique] Amination en 3D : une stratégie asymétrique pour fonctionnaliser des molécules bioactives

par Stéphanie Rigault - publié le

Fonctionnaliser de manière ciblée une seule des nombreuses liaisons carbone-hydrogène (C-H) d’un composé organique représente aujourd’hui un véritable défi pour les chimistes. Des chercheurs de l’Institut de chimie des substances naturelles (CNRS) viennent d’accomplir cet exploit en greffant sélectivement une fonction azotée sur une seule position d’une molécule, qui plus est sur l’une des deux liaisons C-H qui ne se différencient que par leur position géométrique dans l’espace. Leur fonctionnalisation conduit à des molécules énantiomères quasi-identiques, symétriques dans un miroir mais non superposables, comme la main gauche et la main droite. Ces travaux, parus dans la revue Angewandte Chemie, pourraient permettre de moduler l’activité de molécules bioactives en y introduisant « à façon » de nouvelles fonctions chimiques.

Ajouter sélectivement une fonction azotée sur une molécule bioactive en modifie les propriétés, tant dans sa capacité à interagir avec sa cible biologique que dans ses paramètres physico-chimiques (solubilité, stabilité). De telles transformations, nommées « amination C-H », constituent un défi pour le chimiste, car elles impliquent de rompre de manière sélective des liaisons carbone-hydrogène solides et très semblables. Ceci est d’autant plus vrai lorsqu’il s’agit de différencier deux liaisons C-H énantiotopiques qui ne se différencient que parce que leur fonctionnalisation conduit à la formation de deux produits énantiomères mais aux propriétés souvent diamétralement opposées.

© Philippe Dauban

Voir en ligne : Lire l’article sur le site de l’INC